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D'après la tradition, le toponyme Ospedaletti viendrait du refuge (hospitale) pour les pèlerins que les Chevaliers de Saint Jean de Jérusalem firent édifier ici en 1300.

C'est un bourg de pêcheurs situé entre Capo Nero et Capo Sant'Ampelio; c'est le village au climat le plus doux d'Italie et c'est peut-être pour cela que, dès le XIXe siècle, il devint une importante localité touristique, très appréciée par les touristes anglais (entre autres, Mary Shelley et Catherine Mansfield); c'est le premier marché aux fleurs d'Europe et un des premiers producteurs de roses et d'oeillets.

Tout proche de Vintimille, mais aussi de la Côte d'Azur et de la Riviera dei Fiori, au début du XIXe Ospedaletti devint le rendez-vous de l'aristocratie européenne et de l'élite internationale qui se rencontraient à la villa Sultana, dont les locaux abritèrent, en 1911, le premier casino d'Italie.

Sur l'autodrome, construit en 1947 et homologué pour le Grand Prix International de Formule 1, long de 3.380 mètres, se sont livré bataille de grands pilotes des années 50 et 60.L'église des Porrine, devenue sanctuaire en 1858, remonte à la deuxième moitié du XVIe siècle, mais la forme actuelle en croix grecque remonte au XIXe siècle ainsi que les décorations baroques de la façade et la maison des pèlerins, juste à côté. La petite église de Sant'Erasmo (XIIIe siècle), consacrée au saint patron des marins, conserve les ex-voto des marins.

L'église paroissiale de San Giovanni Battista (XIXe siècle) abrite une copie de la Vierge de Foligno de Raphaël exécutée par Tommaso Rossi.De l'ancien système de défense il reste aujourd'hui deux tours du XVIe siècle: une tour de guet donnant sur le golfe et l'autre, de forme carrée, pour la défense